ABD'li yazar çocukluğunda Philadelphia'da küçük bir sanat okulunda okudu. 1876'da Scribner's Magazine'de çizerlik kariyerine başladı. Ölümüne kadar Collier's Weekly The Century Magazine Harper's Ladies Home Journal gibi dönemin ünlü dergilerinde öyküleri ve resimleri yayımlandı. 1890'lardan itibaren zamanının çoğunu kendi açtığı okulda yüzden fazla öğrenciye eğitim vererek geçirdi. Ayrıca Philadelphia'da Drexel Institute ve New York'ta Art Students League'de öğretmenlik yapan Pyle ünlü çizerleri yetiştirdi. Otuz beş yıllık kariyeri boyunca 3300 çizimi yayımlandı. Yine çizimleri kendisine ait olan pek çok kitap ve öykü yazdı.