Winnie-the-Pooh'un baş kahraman olduğu bu ilk kitap 1926 yılında yayımlandı. Kitapta Alan Alexander Milne'nin oğlu Christopher Robin'in oyuncaklarından ve onlarla oynadığı oyunlardan esinlenerek yazdığı on öykü yer almaktadır. Bu öykülerde bir oyuncak ayı (Winnie-the-Pooh) oyuncak domuz (Piglet) oyuncak eşek (İyor) oyuncak kanguru (Kangu) ve yavrusunun (Ru) maceralarını anlatılmaktadır. Gerçek oyuncaklardan hareketle yaratılan bu karakterlere hayali bir tavşanla bir baykuş eşlik etmektedir. Öykülerdeki anlatım ve dil kullanma tarzı akıl çalıştırmaya yöneliktir. Çocuk zekâsını hafife almaz. Alışılagelmiş düşünce ve dil kalıplarının dışına çıkar.
Milne'nin yarattığı dört çocuk kitabı da 34 dilde yayımlanmış ve çocuk klasikleri arasında yerini çoktan almıştır. Türk okuyucuları ise ilk yayımlanmalarından uzun bir süre sonra nihayet Winnie-the-Pooh'un orijinal şiir ve öyküleriyle buluşuyor.

80 yıldan bu yana dünyanın dört bir yanında popülerliğinden hiçbir şey kaybetmeden okunması bu öykülerin çocuk dünyasına seslenmedeki başarısını kanıtlar.